«Αν πάω να τραγουδήσω όπως κάποιος άλλος, τότε δεν χρειάζεται να τραγουδήσει καθόλου», είχε πει κάποτε η ίδια και φαίνεται πως έμεινε πιστή στα λόγια της. Ο ξεχωριστός τρόπος ερμηνείας της και η σπαραχτική φωνή της έκαναν κάθε τραγούδι να μοιάζει με ένα κομμάτι της ψυχής της. Αυτό φαίνεται πως δικαιολογεί απόλυτα το γεγονός πως αν και τόσα χρόνια μετά, τα τραγούδια της είναι τόσο γνωστά όπως πριν από δεκαετίες.
Η μαγευτική φωνή της τζαζ έζησε μία ζωή γεμάτη σκαμπανεβάσματα με ελάχιστα θα έλεγε κανείς διαλείμματα ηρεμίας σε αυτή. Η παιδική ηλικία ήταν αρκετά ταραχώδης, η σχέση με την μητέρα περίπλοκη ενώ όταν μετακόμισαν οι δυο τους στη Νέα Υόρκη για ένα καλύτερο μέλλον έκανε ό,τι χρειάστηκε προκειμένου να επιβιώσει συμπεριλαμβανομένης και της εργασίας ως πόρνη κάποια στιγμή.
Η γυναίκα που έγινε γνωστή με το όνομα Bille Holiday ήρθε στη ζωή ως Eleanora Fagan και μεγάλωσε στην πλούσια σε ταλέντο στην τζαζ μουσική Βαλτιμόρη. Οι γονείς της, Sadie Fagan και Clarence Holiday, ήταν και οι δύο έφηβοι όταν γεννήθηκε η ίδια. Ο πατέρας ήταν μουσικός και αν και αποχώρησε από τη ζωή της όταν αυτή ήταν ακόμα μωρό, αυτό δεν την εμπόδισε να χρησιμοποιήσει το επίθετο του ως ερμηνεύτρια. Το όνομα “Billie” προήλθε από την σταρ του βωβού κινηματογράφου Billie Dove, την οποία η ίδια λάτρευε.
Αγαπούσε ιδαίτερα τη μουσική των Louis Armstrong και Bessie Smith. Όταν εγκατέλειψε το σχολείο βρήκε δουλειά ως παιδί για τα θελήματα σε έναν οίκο ανοχής με αντάλλαγμα την ευκαιρία να παίζει στο φωνόγραφο που βρισκόταν εκεί τους δίσκους τους. Ούτε που φανταζοταν βέβαια τότε την πορεία που θα ακολουθουσε καθώς και τη συνεργασία της ίδιας με τον Louis Armstrong το 1947 στην ταινία “New Orleans”!
Η ενασχόληση της με το τραγούδι ξεκίνησε στις αρχές της δεκαετίας του 1930 όπου έκανε το ντεμπούτο της στα σκοτεινά νυχτερινά κέντρα του Harlem. Η ίδια δεν είχε μουσικές γνώσεις. Ήταν εντελώς αυτοδίδακτη ως τραγουδίστρια περιγράφοντας το στιλ της ως ένα μείγμα πολλών πραγμάτων. «Απλώς πρέπει να νιώσεις», έλεγε.
Στα 18 της και έχοντας αποκτήσει μουσική εμπειρία που κάποιοι άλλοι καλλιτέχνες θα ζήλευαν, έρχεται σε επαφή με τον μουσικό παραγωγό και κυνηγό ταλέντων John Hammond. Μαζί με αυτόν και με τον Benny Goodman, η Holiday θα κάνει τις πρώτες ηχογραφήσεις της. Έκτοτε δε σταμάτησε ποτέ. Από το 1935 ηχογραφεί τον ένα δίσκο μετά τον άλλο και μέχρι το 1942 έχει ερμηνεύσει μία σειρά τραγουδιών τα οποία τελικά θα αποτελέσουν ένα σημαντικό δείγμα της πρώιμης αμερικανικής τζαζ μουσικής.
Η Billie Holiday άρχισε να εργάζεται με τον Lester Young το 1936 ο οποίος της έδωσε και το γνωστό σε όλους προσωνύμιο “Lady Day”. Συνεργαζόμενη με την ορχήστρα του Count Basie το 1937 και του Artie Shaw το 1938 έγινε μία από τις πρώτες Αφροαμερικανίδες τραγουδίστριες που συμμετείχαν σε λευκή ορχήστρα πετυχαίνοντας ένα σημαντικό επίτευγμα για την εποχής της.
Το 1939 ηχογραφεί το τραγούδι “Strange Fruit, μία από τις μεγαλύτερες και πιο αμφιλεγόμενες επιτυχίες της. Πρόκειται για ένα συναισθηματικό μουσικό θέμα που περιγράφει το λιντσάρισμα ενός μαύρου άνδρα. Η δισκογραφική εταιρία Columbia με την οποία συνεργαζόταν δεν ήθελε καθόλου το συγκεκριμένο τραγούδι λόγω του θέματος του, όμως η “Lady Day”που το λάτρευε αποφασίζει να το ηχογραφήσει με την εναλλακτική ετικέτα Commodore και το “Strange Fruit” έγινε τελικά ένα από τα κλασσικότερα τραγούδια της.
Πολλές φορές η ίδια η ζωή της αποτέλεσε πηγή έμνευση για την τέχνη της. Σύμφωνα με την αυτοβιογραφία της έγραψε τους στίχους του πολυαγαπημένου της τραγουδιού, “God Bless the Child”, ύστερα από μία διαμάχη με την μητέρα της για το χρήμα.
Μπορεί η επαγγελματική της επιτυχία να ήταν μεγάλη όμως η προσωπική της ζωή ήταν γεμάτη προβλήματα. Πολλοί από τους συντρόφους με τους οποίους συνδέθηκε την κακομεταχειρίζονταν ενώ σύμφωνα με διάφορες αναφορές, στις αρχές της δεκαετίας του 1940 και κατά τη διάρκεια του γάμου της με τον Jimmy Monroe, ξεκίνησε τη χρήση ηρωίνης ενώ το 1947 καταδικάστηκε σε φυλάκιση για τη χρήση ναρκωτικών ουσιών.
Η Billie Holiday πάλευε με τους εθισμούς της μέχρι το τέλος. Τα ναρκωτικά σε συνδυασμό με την εξάρτηση που είχε από το αλκοόλ επιδείνωσαν την υγεία της. Συνέχισε να τραγουδά και να περιοδεύει μέχρι τα μέσα της δεκαετίας του 1950, ωστόσο η φωνή της είχε επηρεαστεί εμφανώς αρνητικά από τις καταχρήσεις. Το Μάιο του 1959 αν διαγνώστηκε ότι πάσχει από κίρρωση του ήπατος παρέμεινε ασυμβίβαστη μέχρι το τέλος ενώ ποτέ δεν κατηγόρησε κανέναν για τις επιλογές ζωής της. Δύο μήνες αργότερα, στις 17 Ιουλίου του 1959, η φωνή της σίγησε για πάντα. Ήταν μόλις 44 ετών.
